Nachdem Riccardo Montolivo bereits bei der für Italien wenig erfolgreichen FIFA-Weltmeisterschaft 2010 keine einzige Minute verpasst hatte, wurde er vom neuen Azzurri-Trainer Cesare Prandelli, seinem ehemaligen Coach bei ACF Fiorentina, für die Qualifikation zur UEFA EURO 2012 ebenfalls berücksichtigt und stand in acht Spielen in der Startelf. Der Spielgestalter mit dem Auge für den tödlichen Pass schloss sich den Violetten im Jahr 2005 an.

• In seinen späten Jugendjahren startete er seine Karriere bei Atalanta BC, wo er in der Saison 2003/04 sowohl den Aufstieg in die Serie A als auch eine Saison später den direkten Wiederabstieg erlebte.

• Danach gingen die Transferrechte zur Hälfte zu Fiorentina über, ehe ihn die Violetten im Jahr 2006 schließlich fest verpflichteten. In seiner ersten Saison verhalf er dem Klub aus der Toskana trotz eines Punktabzugs von 15 Zählern zu einem fünften Platz.

• In der Saison 2007/08 gab Montolivo sein Debüt im Europapokal und erreichte mit der Fiorentina das Halbfinale des UEFA-Pokals, wo er einen Treffer gegen Everton FC erzielte. In der Serie A belegte er mit seinem Team den vierten Platz.

• Italien vertrat er dann sowohl bei der UEFA-U21-Europameisterschaft 2007 als auch bei den Olympischen Spielen 2008 in Peking. Sein Debüt in der A-Nationalmannschaft gab er im Oktober 2007 gegen Südafrika, und obwohl er für die UEFA EURO 2008 noch in letzter Sekunde aus dem Kader gestrichen wurde, war er beim FIFA-Konföderationenpokal 2009 in allen drei Spielen dabei.

• Seinen ersten Treffer in der UEFA Champions League erzielte Montolivo in der Saison 2009/10 am 4. Spieltag beim 5:2-Erfolg bei Debreceni VSC.

• Im 25. Länderspiel für die Azzurri, einem 2:1-Sieg gegen den amtierenden Europameister aus Spanien in einem Freundschaftsspiel in Bari, gelang ihm dann sein erster Treffer. Ab Juli 2012 besitzt er einen Vier-Jahres-Vertrag beim AC Milan, nachdem sein Vertrag mit Fiorentina ausgelaufen war.