Geboren am: 5. September 1969
Nationalität: Brasilianer
Aktive Karriere: CR Flamengo (zweimal), São Paulo FC (dreimal), Valencia CF, Kashima Antlers, Paris Saint-Germain FC, AC Milan (zweimal)
Trainerkarriere: AC Milan, FC Internazionale Milano
• Leonardo begann seine Karriere als Linksverteidiger, doch bekannt geworden ist er als offensiver Mittelfeldspieler. Er verbrachte die meiste Zeit seiner aktiven Laufbahn in Brasilien, wo er Meister mit Flamengo und São Paulo wurde.
• Nach jeweils zwei Jahren in Spanien und Japan ging er für eine Saison zum PSG, ehe er von 1997 bis 2001 vier erfolgreiche Jahre bei Milan hatte. Er war im San Siro ein absoluter Publikumsliebling und hatte 1999 großen Anteil am Gewinn der italienischen Meisterschaft.
• 1994 gewann Leonardo als Verteidiger mit Brasilien die FIFA-Weltmeisterschaft, doch in den letzten Runden des Turniers stand er nicht mehr auf dem Platz, weil er im Achtelfinale die Rote Karte gesehen hatte. Als Mittelfeldspieler führte er Brasilien bei der WM 1998 ins Finale gegen Gastgeber Frankreich. Nach 60 Länderspielen und acht Toren trat Leonardo aus dem Nationalteam zurück.
• 2002/03 kehrte er für ein Jahr zu Milan zurück, danach beendete er seine Karriere. Zum Abschluss gewann er mit den Rossoneri die Coppa Italia. 2008 wurde Leonardo Technischer Direktor bei Milan. 2009 wurde er zum Trainer ernannt, obwohl er noch keine Erfahrung in diesem Bereich vorzuweisen hatte.
• In seiner einzigen Saison als Chefcoach führte er Milan auf den dritten Rang in der Serie A sowie ins Achtelfinale der UEFA Champions League, ehe er im Mai 2010 seinen Hut nahm. Im folgenden Dezember wurde er Nachfolger von Rafael Benítez und unterschrieb einen Vertrag über sechs Monate als Trainer von Inter.
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| UEFA Champions League | ||||
| Verein | S | S | U | N |
| Milan | 8 | 2 | 3 | 3 |
| Internazionale | 4 | 1 | 0 | 3 |
| Gesamt | 12 | 3 | 3 | 6 |
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